En 1979, Roberta Williams, épouse de Ken, voit avec étonnement le nouvel ordinateur Apple 2 ramené à la maison par son époux. Les mois passent et le jeu vidéo prend une place importante dans leur vie, c'est l'époque Colossal Cave ainsi que les jeux de Scott Adams (label Adventure International). Rapidement, Roberta se désole de ne trouver que des jeux d'aventure textuelle sans images. Comme il n'existait pas de logiciel permettant l'intégration de graphismes dans une aventure textuelle sur Apple 2, Ken en programme un et incruste les graphismes de Roberta, qui s'occupera également du scénario. Mystery House voit le jour en 1980 et rencontre un fort succès du fait d'être le premier jeu d'aventure textuel avec des graphismes en noir et blanc. Leur maison de Los Angeles se transforme rapidement en vraie petite industrie où ils faisaient les envois, géraient la compatibilité et où Roberta trouva même le temps d'écrire un add/on en couleur ! (Wizard and Princess). Six mois après, ils créerent leur entreprise, On-Line Systems.
Ils s'installent à Coarsegold en Californie, une petite ville de campagne au pied de la Sierra Nevada. Du fait de la proximité du parc national de Yosemite, ils choisissent le demi-dôme comme logo et On-Line Systems devient Sierra On-Line. En 1983 IBM leur passe une commande, l'année suivante c'est King's Quest qui créera la révolution. Premier jeu d'aventure à la troisième personne où l'on voit son avatar à l'écran et premier jeu utilisant les performances des cartes graphiques EGA. En quelques années, Sierra s'est imposé comme le leader de l'innovation et du jeu d'aventure, les années suivantes constitueront l'âge d'or de la compagnie...
Après avoir créer plusieurs sagas prolifique dont, bien entendu, King's Quest mais également Leisure Suit Larry, Space Quest, Police Quest, Quest for Glory et Gabriel Knight, la société est rachetée en 1996 par Cendant, puis en 1999 par Havas, tout deux faisant parti du groupe Vivendi. Sierra n'est plus aujourd'hui qu'un logo qui fait vendre et tous les auteurs qui ont fait de Sierra le leader du jeu d'aventure, ni travaillent plus.